Sus amorios..♥

Su primera película la filmó en 1979 y se llamó "A Certain Sacrifice" y Madonna ha preferido por obvias razones omitirla en su currículum debido a que es consideraba soft porno y cuando se hizo famosa, el director quiso comercializarla y Madonna trató por todos lo medios de impedir su distribución pero no pudo.
Durante la filmación de su video "Material Girl", Madonna conoce a Sean Penn un actor de la llamada generación "X" de Hollywood.
Hijo de un director de cine y de una actriz, el joven Sean es atraído por la sensualidad de Madonna, iniciando una amistad que termina en matrimonio el 26 de agosto de 1985
Madonna edita su tercer álbum de estudio titulado "True Blue", la controversia sigue a Madonna con cada tema de este disco, se convirtió en el más vendido de Madonna vendiendo más de 19 millones de copias en todo el mundo, 5 de las cuales se despacharon en casa.
La cuarta película de Madonna la protagoniza al lado de Sean Penn y se llamó "Shangai Surprise" fué un fracaso en todos los sentidos en los que una película puede fracasar. Tanto Madonna como Sean han preferido olvidar esta experiencia dentro de su trayectoría artística y personal ya que fue la detonante de que su matrimonio fracasara.
"You Can Dance" es un recompilado en versiones remix de los éxitos de sus tres discos pasados. Muestra versiones excelentes de sus éxitos y una canción inédita llamada "Spotlight". Aunque fue criticada porque mucha gente decía que el disco era un disco de grandes éxitos, y que Madonna no tenía aún la experiencia para ese tipo de recopilaciones.