Regresando de gira Madonna edita "The Immaculate Collection", el álbum de grandes éxitos a través de toda su carrera. Para darle un mejor toque a las canciones, decide remasterizarlas y probar por primera vez un nuevo sonido, algunas las cortó, otras las alargó, pero ninguna quedó igual a su versión original lo que le dió un plus a todo el disco además de dos temas inéditos.
"A league of their own" es la siguiente película en la lista de "movies", después de:

"Shadows and Fog" de Woody Allen. Ambas son dos películas muy buenas, sobre todo la primera es una comedia dramática que narra un hecho real, para la banda sonora.

Madonna escribió una de sus mejores baladas: "This Used To Be My Playground" que por alguna razón aparece al final de la película pero no en el disco de la misma, apareció en el disco ofical de los Juegos Olímpicos de Barcelona.

"SEX" es el primer libro de Madonna (oficial) donde nos cuenta sus más locas fantasías de todos colores y sabores.
El libro es catalogado como pornográfico, pero se convirtió en un bestseller.
"Snake Eyes" es otro de los fracasos comerciales de Madonna, filmada en 1992. Es una película sin mucho contenido, aburrida y Madonna parece más acartonada que una actriz de Televisa.
"Erotica" es el siguiente disco lleno de controversias, donde la gente esperaba encontrar lo mismo que en "SEX", debido a eso es el disco menos vendido en toda su carrera. Aunque sinceramente este álbum es uno de sus mejores, superando otros trabajos con más éxito. Sólo es cuestión de abrir la mente y olvidar los prejuicios. Madonna sale de gira por cuarta vez con "The Girlie Show Tour". Sobra decir que después de la película, el libro y el disco, a la gira le sobró publicidad y atención en todo el mundo.